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<title>5-Hydroxyuracil</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">5-Hydroxyuracil</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>5-Hydroxyuracil
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>1,3-Diazinan-2,4,5-trion</li>
<li>2,4,5(3<i>H</i>)-Pyrimidintrion</li>
<li>5-OHU</li>
<li>2,4,5-Trihydroxypyrimidin</li>
<li>Isobarbitursäure</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>beiger Feststoff<sup id="cite_ref-Alfa_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=496-76-4">496-76-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">207-829-9
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.007.119">100.007.119</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/73268">73268</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.66014.html">66014</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q21099624" class="extiw external" title="d:Q21099624">Q21099624</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>128,09 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>>300 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-Alfa_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>wenig in <a href="DMSO" class="mw-redirect" title="DMSO">DMSO</a> und <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a><sup id="cite_ref-Alfa_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Alfa_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Achtung</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.">304+340</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">332+313</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">337+313</span></span></a><sup id="cite_ref-Alfa_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>5-Hydroxyuracil</b> ist eine <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">heterocyclische</a> <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organische Verbindung</a> mit einem <a href="Pyrimidin" title="Pyrimidin">Pyrimidin</a>grundgerüst. Es ist ein <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> der <a href="Nukleinbase" class="mw-redirect" title="Nukleinbase">Nukleinbase</a> <a href="Uracil" title="Uracil">Uracil</a> mit einer zusätzlichen <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> in Position 5.<sup id="cite_ref-Erich_Schiller_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Erich_Schiller-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p>Sowohl 5-Hydroxyuracil als auch 5-Hydroxyuridin können aus den entsprechenden 5-Brompyrimidinen (<a href="5-Bromuracil" title="5-Bromuracil">5-Bromuracil</a>) durch milde basische <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> hergestellt werden.<sup id="cite_ref-G._P._Ellis,_G._B._West_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-G._P._Ellis,_G._B._West-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Alfa-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Alfa_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Alfa_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Alfa_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Alfa_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Alfa_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alfa.com/de/catalog/B23320">2,4,5-Trihydroxypyrimidine, 98%</a></span> bei <a href="Alfa_Aesar" title="Alfa Aesar">Alfa Aesar</a>, abgerufen am 9. März 2019 <small>(Seite nicht mehr abrufbar)</small>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Erich_Schiller-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Erich_Schiller_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Erich Schiller: <cite style="font-style:italic">Free Radicals and Inhalation Pathology Respiratory System, Mononuclear Phagocyte System, Hypoxia and Reoxygenation, Pneumoconioses, and Other Granulomatoses Cancer</cite>. Springer Science & Business Media, 2004, ISBN 978-3-540-00201-7, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>710</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=y5aQMpT6tC0C&pg=PA710#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:5-Hydroxyuracil&rft.au=Erich+Schiller&rft.btitle=Free+Radicals+and+Inhalation+Pathology+Respiratory+System%2C+Mononuclear+Phagocyte+System%2C+Hypoxia+and+Reoxygenation%2C+Pneumoconioses%2C+and+Other+Granulomatoses+Cancer&rft.date=2004&rft.genre=book&rft.isbn=9783540002017&rft.pages=710&rft.pub=Springer+Science+%26+Business+Media" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-G._P._Ellis,_G._B._West-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-G._P._Ellis,_G._B._West_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">G. P. Ellis, G. B. West: <cite style="font-style:italic">Progress in Medicinal Chemistry</cite>. Butterworth-Heinemann, 2011, ISBN 978-0-08-086256-9, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>62</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=CBk_ZfVPipUC&pg=PA62#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:5-Hydroxyuracil&rft.au=G.+P.+Ellis%2C+G.+B.+West&rft.btitle=Progress+in+Medicinal+Chemistry&rft.date=2011&rft.genre=book&rft.isbn=9780080862569&rft.pages=62&rft.pub=Butterworth-Heinemann" style="display:none"> </span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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</div><!--/htdig_noindex--></div>
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